获取资金的核心方式是通过股票市场操作与暗杀任务的联动机制。莱斯特的暗杀任务会显著影响特定公司股价波动，例如酒店刺杀任务会导致贝塔制药股价上涨80%，而多重暗杀任务则会让帝邦尼尔股票上涨约80%。关键在于任务前买入目标公司股票，任务完成后等待峰值抛售，同时注意股价反弹周期，例如红木烟业股票在48小时内可能实现300%回报率。这种操作需要精确把握买卖时机，通过安全屋睡觉快速推进游戏内时间。
游戏中的随机事件和支线任务也能提供稳定收入来源。包括拦截运钞车、追回被盗钱包、参与街头赛车等即时收益活动，其中抢劫商店单次可获得2000-4000美元，但会引发警察追捕。更稳妥的方式是经营非法产业，如购买机库走私武器或投资房地产，这些产业会持续产生收益。特别需BAWSAQ交易所股价受全球玩家行为影响，比如大量玩家购买武器会导致Ammu-nation股价上涨，这种动态机制为观察市场提供了额外维度。
游戏还设计了多种辅助赚钱手段，包括出租车载客、寻找隐藏物品等低风险方式。驾驶出租车每次载客可获得200-400美元，虽然单次收益有限但无需承担风险。富兰克林的罗威拿犬能协助寻找隐藏包裹，这种方式收益不稳定但能探索地图。对于偏好合法经营的玩家，证券交易所的常规投资和房产出租也是可行选择，不过收益率远低于暗杀任务关联的股票操作。所有赚钱方法都存在相应的机会成本，需要根据当前通缉状态和武器配置灵活选择。
最终的资金管理需要统筹三个主角的资产配置。每个角色的资金应单独进行股票操作，在重大任务前确保三人均持有目标股票。完成全部暗杀任务并合理操作股票后，总资产可达数亿美元级别，足以购买高尔夫球场等顶级资产。重要的是保持任务顺序的合理性，例如饭店暗杀必须优先完成，而其他暗杀任务应留待主线通关后操作。游戏内的经济系统具有高度关联性，任何暴力犯罪都可能影响股票走势，这要求玩家在行动前充分考虑经济后果。
